Хм, ну получается эта команда "Отправить" не очень пригодна для таких дел. Как-то надежнее, имхо, поочередно открывать файлы и отправлять их на печать в очередь, а потом сохранить, причем открывать вее pdf из однажды открытого Adobe Reader, при котором уже настроены поля.